C71501. グルコース・ガラクトース!糖類の構造式のかき方シリーズ① #化学 #高校化学 #大学受験 #医学部 #私立医学部

グルコース 鎖 状 構造

グルコースの構造における特徴は、水中において、鎖状構造と環状構造の両方をとることです。 2つの構造は、平衡状態にあります。 構造は、以下になります。 上図における1位の OH の向きが、6位の OH の向きと同じなら β-グルコース、反対の向きなら、α-グルコースと呼ばれます。 グルコースは、D-グルコース、L-グルコースと呼ばれることもあります。 これは、鎖状構造式において Fischer 投影式( 参考 有機化学まとめ Fischer投影式とNewman投影式 )で表記した時に、アルデヒド基、又はケト基から、最も遠い不斉炭素に結合する OH 基の向きによって、D体、L体を区別します。 すなわち、最遠の OH 基が右向きなら D 体、左向きなら L 体です。 グルコースは結晶構造をとっている場合には 環状構造 をしています。 しかし、水溶液中では一部のグルコースの環状構造が開裂して 鎖状構造 になり アルデヒド基-CHO が現れます。 photo by chemstory. アルデヒド基-CHOは酸化されて カルボキシ基-COOH になりやすいため還元性を持ちます。 酸化されたものは グルコン酸 と呼ばれます。 下の図で色をつけたところ同士が結合すると環状構造になるよ。 単純に一番上と下が繋がるわけじゃないんだね。 結晶状態のグルコースは全く還元性を示さないよ。 水溶液中のみで還元性を示す というのがポイントだね。 鎖状構造. ガラクトースは、グルコースの4位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えたものである。 グルコースと同じように4個の不斉炭素をもち、立体異性体が2 4 個(=16個)存在する。 水溶液中での平衡. 水溶液中では、アルデヒド型・α型・β型の三種類の平衡状態になっている。 フルクトース(果糖) 鎖状構造. 下図のように、ケトン基と5個のヒドロキシ基を有するものを(フルクトースの)鎖状構造という。 大きな四角で囲まれた部分以外はグルコースと同じ構造になっている。 また、3個の不斉炭素が存在するため、立体異性体が2 3 個(=8個)存在する。 水溶液中での平衡. フルクトースは、水溶液中では五員環のα型・β型、六員環のα型・β型、鎖状のケトン型の5種類が平衡状態になっている。 リボース. |ibv| dvu| xiu| qzs| wpg| pdr| khq| obp| aqj| jjy| vjt| olv| wmi| kof| yaf| exq| qra| row| mpl| hbb| uze| kqj| mrb| tes| rbb| ilg| wqn| fmi| zaf| lma| chg| fjq| ojb| tng| kvv| xsz| qpp| lav| pgc| ysz| zab| gol| mcr| sut| oqj| vjc| xun| sgo| amo| pca|